Após o lançamento do Macintosh com a sua interface gráfica, a IBM e a Microsoft perceberam que o DOS já havia se tornado obsoleto perante a interface gráfica do Mac OS (na época chamado de System 1.0) e que iriam perder um grande mercado caso não desenvolvessem algo similar.
Não dispondo de tempo suficiente para criar um sistema operacional totalmente gráfico como o Mac OS, a Microsoft cria o Windows 1.0. Ele era uma interface gráfica bidimensional para o MS-DOS e foi lançado em 20 de Novembro de 1985. Era necessário o MS-DOS 2.0, 256 KB RAM e um disco rígido para executá-lo. Como era uma solução rápida, foi criado um sistema multitarefa "cooperativo", pois não era o processador que controlava a multitarefa mas sim os programas que se interrompiam automaticamente para a execução de outro.
Naquela altura, o MS-DOS só conseguia suportar 1 MB de aplicações. Nessa época, instalado em computadores XTs que tinham apenas 512Kb de memória, ocupava praticamente toda a memória disponível. O Windows 1.0 não foi nenhum grande sucesso comparado com seus sucessores da década de 1990, devido à limitação do hardware da época. Inicialmente, ele foi lançado em quatro disquetes de 5.25 polegadas de 360 KB cada um. Continha o Reversi (jogo), um calendário, bloco de notas, calculadora, relógio, prompt de comando (uma janela direta para o DOS), Write, Control Painel, Paint e programas de comunicação. Permitia a utilização de mouse, janelas e ícones. Nesta versão ainda não havia sobreposição de janelas.
O Windows usufruiu muito da expansão do mercados de PCs, pois como o Mac OS só era executado em computadores da Apple, o Windows era a única opção para os IBM PC Compatíveis. A Microsoft então lançou duas linhas de sistemas operacionais: uma derivada do Windows 1.0 e do DOS, outra de sistemas operacionais totalmente gráficos e orientados a servidores. O Windows XP, lançado em 2001, unificou as duas linhas e seu sucessor, o Windows Vista, modificou bruscamente a interface gráfica do Windows. Atualmente a Microsoft trabalha no Windows Server 2008 (para servidores) e no Windows 7, sucessor do Windows Vista, que foi lançado em Outubro de 2009.
Existe uma discussão sobre o desenvolvimento do primeiro Windows. Na época do lançamento do Macintosh, a Microsoft tinha se oferecido para trabalhar desenvolvendo aplicativos para o Macintosh e, para tanto, receberam três protótipos Macintosh com o System 1.0 instalado. Alguns acreditam que a Microsoft, após ver no Lisa que a interface gráfica os havia colocado décadas atrás, copiou o System 1.0 e remodelou para os computadores da IBM, rebatizando então de Microsoft Windows 1.0.
No entanto Steve Jobs foi demitido da Apple um ano após o lançamento do Macintosh. Ele fundou então a Next e comprou a Pixar da Lucasfilms, depois revendida para a Disney tornando Steve Jobs o maior acionista individual da empresa. Beirando a falência, a Apple compra a Next e traz Steve Jobs de volta em 1997. O sistema operacional da Next tornou-se então a base para o Mac OS X, décima e atual versão do Mac OS. Na época a Microsoft era acusada de monopólio e se a Apple quebrasse e levasse consigo o Mac OS, seria muito difícil para a Microsoft justificar que realmente não era monopolista no mercado de sistemas operacionais. A Microsoft então investiu em ações da Apple sem direito a voto e se comprometeu a desenvolver o pacote Microsoft Office e outros produtos para o Mac OS. O investimento da Microsoft salvou na verdade as duas empresas, uma da falência e outra de um possível processo de divisão como o ocorrido com a AT&T anos antes.
Uma nova discussão recai sobre o novo sistema operacional da Microsoft, o Windows Vista, ter sido criado com base nas inovações do Mac OS X.[1] A própria Apple mostrou numa exposição as semelhanças entre os dois sistemas. Em outubro de 2007, a Apple lança a 5ª versão do Mac OS X, o Mac OS X Leopard, com vários recursos presentes também no Windows Vista. A Microsoft rebate as acusações de cópia afirmando que a Apple teria criado o Leopard com base nas idéias que a Microsoft tinha divulgado anos antes sobre as inovações do Windows Vista.
A Apple insiste até os dias atuais em manter o Mac OS exclusivo para os computadores da Apple. Horas antes do lançamento do Mac OS X Leopard, um grupo de hackers brasileiros chamado BrazilMAC publicou na Internet instruções detalhadas sobre como instalar o programa em IBM PC Compatíveis.[2] Mesmo sendo um processo complexo, milhares de pessoas já baixaram os pacotes com instruções, atualizações e ferramentas de uso disponibilizados pelo grupo BrazilMAC. Segundo responsáveis pela segurança do Mac OS X Leopard, se a utilização do programa em outras máquinas se popularizar, a Apple desenvolverá travas e bloqueios para o Leopard.
